7 de octubre de 2011

Algunas amidas...

Nicotinamida
También llamada niacinamida, es un polvo blanco, inodoro, de sabor amargo, bastante soluble en agua, dando soluciones neutras. Es parte de una vitamina del complejo B.
La nicotinamida interviene en el funcionamiento de las coenzimas NAD (nicotinamida adenin nucleótido) y NADP (fosfato de nicotinamida adenin dinucleótido) transportando el hidrógeno y los electrones, gracias a su oxidación y reducción reversibles.

Propiedades físicas

  • A excepción de la formamida que es liquida, las amidas más sencillas son sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son más altos que los de sus ácidos correspondientes.
  • La mayoría de las amidas son incoloras e inodoras.
  • Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante bajos.
  • Son solubles en éter y alcohol.
  • Son moléculas polares y neutras.


Propiedades Químicas

Basicidad
Las amidas son  básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno

La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su
basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del
catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por
protonación del nitrógeno

Hidrólisis
Ácida
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de
amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de
amonio cuaternario.
hidrolisis-acida

Básica
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.

hidrolisis-basica-amidas
Reacción de las amidas con el ácido nitroso
Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico, desprendiéndose el nitrógeno gaseoso.

Reacción de hoffman
Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidroxido de sodio , formando así una amina pura. Esta reacción es característica de las amidas primarias.

Reducción de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.


6 de octubre de 2011

Nomenclatura

Regla Nº 1
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación ico ó oico por amida.

Regla Nº 2
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Regla Nº 3 
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, para el siguiente caso se nombra la cadena principal y luego la terminación carbamoíl.

Regla Nº 4
Cuando la amida esta unida aun ciclo, se nombra este como cadena principal y se emplea la terminación carboxamida.

Tipos de amidas


Su clasificación dependiendo el grado de sustitución del átomo de  nitrógeno.

¿Que son?

Compuesto orgánico formado por un carbonilo (CO), un nitrógeno (N) y una cadena de carbonos o hidrógenos (R, R' o R"), dando como resúltado un grupo funcional RCONR'R".
Algunas son derivados de ácidos carboxílicos cuando se sustituye el grupo oxidrilo (OH) por un grupo NH2, NHR o NRRL, llamado grupo amino.
Se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno unido por triple enlace al grupo carbonilo.